同じ環境を作ってMACでテストしていますがこちらでは不具合は有りません。
WordPress のアップグレードは自動アップグレードを使っていますよね。
htaccess や他のプラグインのチェック(停止してみるなど)も行なってください。
/%category%/%postname%/ にすると404エラーになる原因の一つとして、カートページ(固定ページ)のスラッグが「usces-cart」になっていない事が上げられます。
一応考えられるのはこんなところですが、サーバーに入って調査する事も可能です。ご希望であれば「Welcart レスキュー」よりお問合せください。