kudou 様
こんにちは。
2.6.1から2.8.1へバージョンアップを、2.7を介さずに行っても大丈夫でしょうか。
問題ありません。
2.6 から 2.8 にあげても、2.7 のショップデータ更新のボタンが表示されますので、更新してください。
WordPress → Welcart → Welcart用プラグイン の順で更新をすればよいでしょうか。
こちらも問題ありません。
拡張プラグインのアップデートは必ず Welcart の後に行ってください。
既にご確認いただいているかとは思いますが、アップデートの際はあわせてこちらの記事をご確認いただけますと幸いです。