調査の進捗報告です。
まだ調査が途中なのですが、どうやらプラグインを有効化したまま自動アップグレードを行うと、register_activation_hook()が動かないらしいという記事を見つけました。ならば、停止してから自動アップグレードではどうか試したところ無事更新されました。（これは再有効化とあまり変わらないような気がする）
というわけで、とりあえず現段階では、Welcart を停止してから自動アップグレードを行うという形で対処お願いいたします。
何か進展がありましたらまた報告させていただきます。
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