カスタマイズを行った後の、WordPressやWelcart、その他のプラグインのアップグレードは、問題なくできるでしょうか？

弊社で行うカスタマイズは、WordPressやWelcartに大幅な仕様変更がない限り、基本的にはアップグレードに影響はございません。
カスタマイズ後は常に最新版にアップグレードしていただきたいと思います。